Em 1988, o astro lançou a autobiografia Moonwalk e o filme Moonwalker, dirigido essencialmente por Jerry Kramer, que continha os videoclipes de "Smooth Criminal" e "Leave Me Alone". O longa-metragem ainda deu origem a um jogo de videogame de mesmo nome para fliperamas, Sega Mega Drive e Sega Master System. Jackson ganhou um Grammy pelo videoclipe de "Leave Me Alone" em 1989.
Em março de 1990, Michael Jackson assinou um contrato recorde de 1.089 milhões de dólares segundo a revista Forbes, com a Sony Music que asseguraria a permanência dele na gravadora por mais 15 anos . Nesse período, ele deveria lançar seis álbuns e receberia 180 milhões em antecipação por cada um deles. No livro dos recordes, Jackson passou a ser citado como o artista mais bem pago da indústria da música
Em março de 1990, Michael Jackson assinou um contrato recorde de 1.089 milhões de dólares segundo a revista Forbes, com a Sony Music que asseguraria a permanência dele na gravadora por mais 15 anos . Nesse período, ele deveria lançar seis álbuns e receberia 180 milhões em antecipação por cada um deles. No livro dos recordes, Jackson passou a ser citado como o artista mais bem pago da indústria da música
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